Hóa học 11 - HK2

Cheatsheet Content

### Giới thiệu chung Chào các em học sinh lớp 11! Cheatsheet này sẽ tổng hợp toàn bộ kiến thức Hóa học học kì 2 theo chương trình GDPT 2018, giúp các em ôn tập hiệu quả cho kì thi sắp tới. Chúng ta sẽ cùng nhau đi qua từng chuyên đề, hệ thống hóa kiến thức và luyện tập các dạng bài tập thường gặp. ### Hidrocacbon #### 1. Khái niệm Hidrocacbon là hợp chất hữu cơ chỉ chứa hai nguyên tố cacbon (C) và hiđro (H). #### 2. Công thức tổng quát - **Ankan:** CnH2n+2 (n ≥ 1) - **Anken:** CnH2n (n ≥ 2) - **Ankin:** CnH2n-2 (n ≥ 2) - **Aren (Benzen và đồng đẳng):** CnH2n-6 (n ≥ 6) #### 3. Tính chất vật lí (ngắn gọn) - Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng theo phân tử khối. - Ankan, anken, ankin nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ. - Benzen và đồng đẳng là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường, không màu, có mùi đặc trưng, không tan trong nước, tan tốt trong dung môi hữu cơ. #### 4. Tính chất hóa học ##### 4.1. Ankan - **Phản ứng thế (halogen hóa):** Đặc trưng. $CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{ánh sáng} CH_3Cl + HCl$ (Thế ưu tiên ở C bậc cao hơn) - **Phản ứng tách (cracking, đề hiđro hóa):** $C_4H_{10} \xrightarrow{t^\circ, xt} CH_4 + C_3H_6$ (cracking) $C_2H_6 \xrightarrow{t^\circ, xt} C_2H_4 + H_2$ (đề hiđro hóa) - **Phản ứng cháy:** $C_nH_{2n+2} + \frac{3n+1}{2} O_2 \xrightarrow{t^\circ} nCO_2 + (n+1)H_2O$ ##### 4.2. Anken - **Phản ứng cộng:** Đặc trưng. - Cộng H2 (hiđro hóa): $CH_2=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ} CH_3-CH_3$ - Cộng halogen (Br2, Cl2): $CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$ (mất màu dung dịch brom) - Cộng HX (HCl, HBr, H2O): Theo quy tắc Markovnikov. $CH_2=CH-CH_3 + HBr \rightarrow CH_3-CHBr-CH_3$ (sản phẩm chính) - **Phản ứng trùng hợp:** $nCH_2=CH_2 \xrightarrow{t^\circ, p, xt} -(CH_2-CH_2)_n-$ (polietilen) - **Phản ứng oxi hóa:** - Oxi hóa không hoàn toàn (thuốc tím): Làm mất màu dung dịch KMnO4. $3CH_2=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3HO-CH_2-CH_2-OH + 2MnO_2 + 2KOH$ - Oxi hóa hoàn toàn (cháy): $C_nH_{2n} + \frac{3n}{2} O_2 \xrightarrow{t^\circ} nCO_2 + nH_2O$ ##### 4.3. Ankin - **Phản ứng cộng:** Tương tự anken, nhưng có thể cộng 1 hoặc 2 phân tử. - Cộng H2: $CH \equiv CH + H_2 \xrightarrow{Pd/PbCO_3, t^\circ} CH_2=CH_2$ (tạo anken) $CH \equiv CH + 2H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ} CH_3-CH_3$ (tạo ankan) - Cộng halogen (Br2): $CH \equiv CH + Br_2 \rightarrow CHBr=CHBr$ $CH \equiv CH + 2Br_2 \rightarrow CHBr_2-CHBr_2$ (mất màu dung dịch brom) - Cộng HX (HCl, HBr, H2O): Theo quy tắc Markovnikov. $CH \equiv CH + HCl \rightarrow CH_2=CHCl$ - **Phản ứng thế bằng ion kim loại (chỉ ankin có H linh động ở C nối ba đầu mạch):** $CH \equiv CH + 2AgNO_3 + 2NH_3 \rightarrow AgC \equiv CAg \downarrow + 2NH_4NO_3$ (kết tủa vàng) - **Phản ứng trùng hợp:** $3CH \equiv CH \xrightarrow{600^\circ C, C hoạt tính} C_6H_6$ (trime hóa tạo benzen) $nCH \equiv CH \xrightarrow{t^\circ, p, xt} -(CH=CH)_n-$ (poliaxetilen) - **Phản ứng oxi hóa:** - Oxi hóa không hoàn toàn (thuốc tím): Làm mất màu dung dịch KMnO4. - Oxi hóa hoàn toàn (cháy): $C_nH_{2n-2} + \frac{3n-1}{2} O_2 \xrightarrow{t^\circ} nCO_2 + (n-1)H_2O$ ##### 4.4. Aren (Benzen và đồng đẳng) - **Phản ứng thế:** - Halogen hóa: $C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{Fe, t^\circ} C_6H_5Br + HBr$ (ưu tiên para, ortho với nhóm đẩy e) - Nitro hóa: $C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4 đặc, t^\circ} C_6H_5NO_2 + H_2O$ - Thế nhóm ankyl (phản ứng Friedel-Crafts): $C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3 khan} C_6H_5CH_3 + HCl$ - **Phản ứng cộng:** - Cộng H2: $C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ} C_6H_{12}$ (xiclohexan) - Cộng Cl2 (có ánh sáng): $C_6H_6 + 3Cl_2 \xrightarrow{ánh sáng} C_6H_6Cl_6$ (hexacloroxiclohexan) - **Phản ứng oxi hóa (chỉ với đồng đẳng benzen có nhánh ankyl):** - Oxi hóa không hoàn toàn: Nhóm ankyl bị oxi hóa thành nhóm cacboxyl. $C_6H_5-CH_3 + 2KMnO_4 \xrightarrow{t^\circ} C_6H_5-COOK + 2MnO_2 + KOH + H_2O$ (sau đó axit hóa) - Oxi hóa hoàn toàn (cháy): $C_nH_{2n-6} + \frac{3n-3}{2} O_2 \xrightarrow{t^\circ} nCO_2 + (n-3)H_2O$ #### 5. Điều chế - **Ankan:** - Cracking dầu mỏ. - Tổng hợp Wurtz: $2CH_3Br + 2Na \rightarrow CH_3-CH_3 + 2NaBr$ - **Anken:** - Tách H2O từ ancol: $C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4 đặc, 170^\circ C} CH_2=CH_2 + H_2O$ - Đề hiđro hóa ankan. - **Ankin:** - Từ metan: $2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C, làm lạnh nhanh} CH \equiv CH + 3H_2$ - Từ canxi cacbua: $CaC_2 + 2H_2O \rightarrow CH \equiv CH + Ca(OH)_2$ - **Benzen:** - Trime hóa axetilen. - Chưng cất nhựa than đá. #### 6. Ứng dụng - **Nhiên liệu:** Xăng, dầu hỏa, khí đốt. - **Nguyên liệu hóa học:** Sản xuất polime, dung môi, dược phẩm, thuốc trừ sâu,... ### Dẫn xuất halogen #### 1. Khái niệm Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nguyên tử halogen liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon. #### 2. Công thức tổng quát - R-X (R là gốc hiđrocacbon, X là F, Cl, Br, I) #### 3. Tính chất vật lí (ngắn gọn) - Chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường (trừ một số dẫn xuất halogen nhẹ là chất khí). - Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy cao hơn hidrocacbon tương ứng. - Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ. #### 4. Tính chất hóa học ##### 4.1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH (phản ứng thủy phân) - **Trong môi trường kiềm (có mặt H2O):** $C_2H_5Br + NaOH \xrightarrow{t^\circ} C_2H_5OH + NaBr$ (phản ứng thế SN2) Lưu ý: Với dẫn xuất halogen bậc 3, phản ứng thủy phân có thể xảy ra theo cơ chế SN1. - **Với dẫn xuất halogen không no (halogen gắn vào C nối đôi) hoặc dẫn xuất halogen của benzen (halogen gắn vào vòng benzen):** Khó phản ứng thủy phân hơn, cần điều kiện khắc nghiệt hơn. $C_6H_5Cl + 2NaOH \xrightarrow{t^\circ, p} C_6H_5ONa + NaCl + H_2O$ ##### 4.2. Phản ứng tách HX (khử halogenhiđro) - **Điều kiện:** Đun nóng với dung dịch kiềm trong ancol. $CH_3-CH_2Br + KOH \xrightarrow{ancol, t^\circ} CH_2=CH_2 + KBr + H_2O$ - **Quy tắc Zaixep:** Nguyên tử halogen ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử H ở cacbon bên cạnh có bậc cao hơn (ít H hơn). $CH_3-CHBr-CH_3 + KOH \xrightarrow{ancol, t^\circ} CH_3-CH=CH_2 + KBr + H_2O$ (sản phẩm chính) ##### 4.3. Phản ứng với Mg (trong ete khan) - Tạo hợp chất cơ magie (thuốc thử Grignard): $CH_3Br + Mg \xrightarrow{ete khan} CH_3MgBr$ #### 5. Điều chế - **Từ hiđrocacbon:** - Halogen hóa ankan (thế gốc tự do): $CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{ánh sáng} CH_3Cl + HCl$ - Cộng HX hoặc X2 vào anken, ankin: $CH_2=CH_2 + HCl \rightarrow CH_3-CH_2Cl$ - **Từ ancol:** $C_2H_5OH + HBr \xrightarrow{t^\circ} C_2H_5Br + H_2O$ #### 6. Ứng dụng - **Dung môi:** Clorofom ($CHCl_3$), cacbon tetraclorua ($CCl_4$). - **Chất làm lạnh:** Freon (nhưng bị hạn chế do gây thủng tầng ozon). - **Nguyên liệu tổng hợp hữu cơ:** Sản xuất polime, dược phẩm, thuốc trừ sâu. ### Ancol – Phenol #### 1. Khái niệm - **Ancol:** Hợp chất hữu cơ có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no. - **Phenol:** Hợp chất hữu cơ có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen. #### 2. Công thức tổng quát - **Ancol no, đơn chức, mạch hở:** $C_nH_{2n+1}OH$ (n ≥ 1) - **Phenol:** $C_6H_5OH$ (phenol đơn giản nhất) #### 3. Tính chất vật lí (ngắn gọn) - **Ancol:** Nhiệt độ sôi cao hơn hiđrocacbon và dẫn xuất halogen tương ứng do có liên kết hiđro. Tan tốt trong nước (ancol mạch ngắn), độ tan giảm khi mạch C tăng. - **Phenol:** Chất rắn không màu, nóng chảy ở 43°C, ít tan trong nước lạnh nhưng tan tốt trong nước nóng và etanol. Độc. #### 4. Tính chất hóa học ##### 4.1. Ancol ###### 4.1.1. Phản ứng thế H của nhóm -OH - **Tác dụng với kim loại kiềm (Na, K):** $2C_2H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_2H_5ONa + H_2$ - **Phản ứng với axit vô cơ (tạo este):** $C_2H_5OH + HBr \xrightarrow{t^\circ} C_2H_5Br + H_2O$ - **Phản ứng với axit cacboxylic (este hóa):** $CH_3COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O$ (xúc tác H2SO4 đặc, t°) ###### 4.1.2. Phản ứng thế nhóm -OH - **Tác dụng với axit HX (HCl, HBr):** $C_2H_5OH + HCl \xrightarrow{ZnCl_2, t^\circ} C_2H_5Cl + H_2O$ ###### 4.1.3. Phản ứng tách nước - **Tách nước nội phân tử (tạo anken):** $CH_3-CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4 đặc, 170^\circ C} CH_2=CH_2 + H_2O$ - **Quy tắc Zaixep:** Nhóm -OH ưu tiên tách cùng với H ở cacbon bên cạnh có bậc cao hơn. - **Tách nước liên phân tử (tạo ete):** $2C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4 đặc, 140^\circ C} C_2H_5-O-C_2H_5 + H_2O$ ###### 4.1.4. Phản ứng oxi hóa - **Oxi hóa không hoàn toàn (bằng CuO):** - Ancol bậc 1 tạo anđehit: $CH_3CH_2OH + CuO \xrightarrow{t^\circ} CH_3CHO + Cu + H_2O$ - Ancol bậc 2 tạo xeton: $CH_3CH(OH)CH_3 + CuO \xrightarrow{t^\circ} CH_3COCH_3 + Cu + H_2O$ - Ancol bậc 3 không bị oxi hóa bởi CuO. - **Oxi hóa hoàn toàn (cháy):** $C_nH_{2n+1}OH + \frac{3n}{2} O_2 \xrightarrow{t^\circ} nCO_2 + (n+1)H_2O$ ###### 4.1.5. Phản ứng đặc trưng của ancol đa chức có 2 nhóm -OH kề nhau (VD: glixerol) - **Tác dụng với Cu(OH)2:** Tạo dung dịch màu xanh lam đặc trưng. $2C_3H_5(OH)_3 + Cu(OH)_2 \rightarrow [C_3H_5(OH)_2O]_2Cu + 2H_2O$ ##### 4.2. Phenol ###### 4.2.1. Phản ứng thế H của nhóm -OH (tính axit yếu) - **Tác dụng với dung dịch kiềm:** $C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$ - Phenol có tính axit mạnh hơn ancol nhưng yếu hơn axit cacboxylic (không làm đổi màu quỳ tím). - CO2 có thể đẩy phenol ra khỏi muối phenolat: $C_6H_5ONa + CO_2 + H_2O \rightarrow C_6H_5OH + NaHCO_3$ ###### 4.2.2. Phản ứng thế H của vòng benzen - **Tác dụng với dung dịch brom:** Tạo kết tủa trắng (nhận biết phenol). $C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$ (2,4,6-tribromphenol) - **Tác dụng với HNO3:** $C_6H_5OH + 3HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4 đặc, t^\circ} C_6H_2(NO_2)_3OH + 3H_2O$ (axit picric, kết tủa vàng) ###### 4.2.3. Phản ứng trùng ngưng (với anđehit fomic) - Tạo nhựa novolac hoặc bakelit. #### 5. Điều chế - **Ancol:** - Hiđro hóa anken: $CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+, t^\circ} CH_3CH_2OH$ - Thủy phân dẫn xuất halogen: $CH_3Cl + NaOH \xrightarrow{t^\circ} CH_3OH + NaCl$ - Lên men tinh bột (ancol etylic): $(C_6H_{10}O_5)_n \xrightarrow{enzim} nC_6H_{12}O_6 \xrightarrow{enzim} 2nC_2H_5OH + 2nCO_2$ - **Phenol:** - Từ benzen: $C_6H_6 \xrightarrow{HNO_3} C_6H_5NO_2 \xrightarrow{Fe/HCl} C_6H_5NH_2 \xrightarrow{NaNO_2/HCl} C_6H_5N_2Cl \xrightarrow{H_2O, t^\circ} C_6H_5OH$ - Từ cumen (quy trình hiện đại): $C_6H_5CH(CH_3)_2 \xrightarrow{O_2} C_6H_5C(CH_3)_2OOH \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_5OH + CH_3COCH_3$ #### 6. Ứng dụng - **Ancol:** Dung môi, nhiên liệu (xăng sinh học), nguyên liệu tổng hợp hữu cơ, đồ uống có cồn. - **Phenol:** Nguyên liệu sản xuất nhựa (phenol-fomanđehit), phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất sát trùng. ### Anđehit – Xeton #### 1. Khái niệm - **Anđehit:** Hợp chất hữu cơ có nhóm cacbonyl (-CHO) liên kết trực tiếp với nguyên tử H và gốc hiđrocacbon (hoặc 2 nguyên tử H). - **Xeton:** Hợp chất hữu cơ có nhóm cacbonyl (-CO-) liên kết trực tiếp với hai gốc hiđrocacbon. #### 2. Công thức tổng quát - **Anđehit no, đơn chức, mạch hở:** $C_nH_{2n}O$ (n ≥ 1) - **Xeton no, đơn chức, mạch hở:** $C_nH_{2n}O$ (n ≥ 3) #### 3. Tính chất vật lí (ngắn gọn) - Nhiệt độ sôi cao hơn hidrocacbon tương ứng nhưng thấp hơn ancol tương ứng (do không có liên kết hiđro liên phân tử). - Fomanđehit (HCHO) là chất khí, các anđehit, xeton khác là chất lỏng hoặc rắn. - Anđehit, xeton mạch ngắn tan tốt trong nước. #### 4. Tính chất hóa học ##### 4.1. Anđehit ###### 4.1.1. Phản ứng cộng - **Cộng H2 (khử anđehit):** Tạo ancol bậc 1. $CH_3CHO + H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ} CH_3CH_2OH$ ###### 4.1.2. Phản ứng oxi hóa - **Oxi hóa không hoàn toàn:** - Phản ứng tráng bạc (với dung dịch AgNO3/NH3): Đặc trưng của anđehit (nhóm -CHO). $R-CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t^\circ} R-COONH_4 + 2Ag \downarrow + 3NH_3 + H_2O$ (Riêng HCHO tạo 4Ag: $HCHO + 4[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t^\circ} (NH_4)_2CO_3 + 4Ag \downarrow + 6NH_3 + 2H_2O$) - Tác dụng với Cu(OH)2/NaOH (thuốc thử Fehling): $R-CHO + 2Cu(OH)_2 + NaOH \xrightarrow{t^\circ} R-COONa + Cu_2O \downarrow (đỏ gạch) + 3H_2O$ - Tác dụng với dung dịch brom: $R-CHO + Br_2 + H_2O \rightarrow R-COOH + 2HBr$ (làm mất màu dung dịch brom) - **Oxi hóa hoàn toàn (cháy):** $C_nH_{2n}O + \frac{3n-1}{2} O_2 \xrightarrow{t^\circ} nCO_2 + nH_2O$ ###### 4.1.3. Phản ứng trùng hợp (chỉ một số anđehit) - Fomanđehit trùng hợp tạo parafoocmanđehit hoặc trifoocmalđehit. ##### 4.2. Xeton ###### 4.2.1. Phản ứng cộng - **Cộng H2 (khử xeton):** Tạo ancol bậc 2. $CH_3COCH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ} CH_3CH(OH)CH_3$ ###### 4.2.2. Phản ứng oxi hóa - Xeton bền với chất oxi hóa yếu (không có phản ứng tráng bạc, không làm mất màu dung dịch brom, không tác dụng với Cu(OH)2/NaOH). - Có thể bị oxi hóa bởi chất oxi hóa mạnh ở điều kiện khắc nghiệt, làm đứt mạch cacbon. - **Oxi hóa hoàn toàn (cháy):** $C_nH_{2n}O + \frac{3n-1}{2} O_2 \xrightarrow{t^\circ} nCO_2 + nH_2O$ #### 5. Điều chế - **Anđehit:** - Oxi hóa ancol bậc 1: $CH_3CH_2OH + CuO \xrightarrow{t^\circ} CH_3CHO + Cu + H_2O$ - Oxi hóa metan (để điều chế HCHO): $CH_4 + O_2 \xrightarrow{xt, t^\circ} HCHO + H_2O$ - Từ ankin (cộng nước vào axetilen): $CH \equiv CH + H_2O \xrightarrow{HgSO_4, 80^\circ C} CH_3CHO$ - **Xeton:** - Oxi hóa ancol bậc 2: $CH_3CH(OH)CH_3 + CuO \xrightarrow{t^\circ} CH_3COCH_3 + Cu + H_2O$ - Từ cumen (điều chế phenol và axeton): $C_6H_5CH(CH_3)_2 \xrightarrow{O_2} C_6H_5C(CH_3)_2OOH \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_5OH + CH_3COCH_3$ #### 6. Ứng dụng - **Fomanđehit (HCHO):** Sản xuất nhựa (ure-fomanđehit, phenol-fomanđehit), dung dịch foocmon (chất bảo quản mẫu vật). - **Axetanđehit (CH3CHO):** Tổng hợp axit axetic, butađien. - **Axeton (CH3COCH3):** Dung môi (sơn móng tay), nguyên liệu tổng hợp hữu cơ. ### Axit cacboxylic #### 1. Khái niệm Axit cacboxylic là hợp chất hữu cơ có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết với gốc hiđrocacbon hoặc nguyên tử hiđro. #### 2. Công thức tổng quát - **Axit no, đơn chức, mạch hở:** $C_nH_{2n+1}COOH$ (n ≥ 0) hoặc $C_mH_{2m}O_2$ (m ≥ 1) #### 3. Tính chất vật lí (ngắn gọn) - Nhiệt độ sôi cao hơn ancol, anđehit, xeton tương ứng do có liên kết hiđro liên phân tử rất bền (tạo đime). - Axit fomic, axetic, propionic tan vô hạn trong nước. Độ tan giảm khi mạch C tăng. - Axit fomic, axetic có mùi xốc. Các axit cacboxylic mạch lớn là chất rắn, không tan trong nước. #### 4. Tính chất hóa học (Tính axit) - **Làm quỳ tím hóa đỏ.** - **Tác dụng với kim loại đứng trước H:** $2CH_3COOH + Mg \rightarrow (CH_3COO)_2Mg + H_2$ - **Tác dụng với bazơ:** $CH_3COOH + NaOH \rightarrow CH_3COONa + H_2O$ - **Tác dụng với oxit bazơ:** $2CH_3COOH + CuO \rightarrow (CH_3COO)_2Cu + H_2O$ - **Tác dụng với muối của axit yếu hơn:** $2CH_3COOH + CaCO_3 \rightarrow (CH_3COO)_2Ca + CO_2 + H_2O$ - **Phản ứng este hóa (với ancol):** $CH_3COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O$ (xúc tác H2SO4 đặc, t°) ##### 4.1. Tính chất riêng của axit fomic (HCOOH) - Ngoài nhóm -COOH, HCOOH còn có nhóm -CHO (trong cấu tạo), nên có tính chất của anđehit: - Tham gia phản ứng tráng bạc: $HCOOH + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t^\circ} (NH_4)_2CO_3 + 2Ag \downarrow + 2NH_3 + H_2O$ - Làm mất màu dung dịch brom: $HCOOH + Br_2 + H_2O \rightarrow CO_2 + 2HBr$ #### 5. Điều chế - **Oxi hóa anđehit:** $CH_3CHO + O_2 \xrightarrow{Mn^{2+}, t^\circ} CH_3COOH$ - **Lên men giấm (axit axetic):** $C_2H_5OH + O_2 \xrightarrow{men giấm} CH_3COOH + H_2O$ - **Oxi hóa ankan (điều chế axit fomic, axetic):** $2CH_3CH_3 + 5O_2 \xrightarrow{xt, t^\circ, p} 4CH_3COOH + 2H_2O$ (không thể xác nhận phản ứng này theo chương trình GDPT 2018, chỉ biết có thể điều chế từ ankan nhưng phương trình cụ thể có thể khác) - **Từ metanol và CO (công nghiệp):** $CH_3OH + CO \xrightarrow{xt, t^\circ} CH_3COOH$ #### 6. Ứng dụng - **Axit fomic (HCOOH):** Chất diệt côn trùng, chất cầm màu, tổng hợp hữu cơ. - **Axit axetic (CH3COOH):** Giấm ăn, nguyên liệu sản xuất tơ, dược phẩm, chất dẻo, dung môi. ### Hệ thống hóa kiến thức #### Bảng so sánh tính chất hóa học đặc trưng của các hợp chất hữu cơ | Loại hợp chất | Đặc điểm cấu tạo | Phản ứng đặc trưng | Thuốc thử/Hiện tượng | |---|---|---|---| | **Ankan** | Chỉ liên kết đơn C-C, C-H | Phản ứng thế (halogen) | $Cl_2/ánh sáng$ (thế H) | | **Anken** | Có liên kết đôi C=C | Cộng, trùng hợp, oxi hóa không hoàn toàn | $Br_2$ (mất màu), $KMnO_4$ (mất màu) | | **Ankin** | Có liên kết ba C≡C | Cộng, trùng hợp, oxi hóa không hoàn toàn | $Br_2$ (mất màu), $KMnO_4$ (mất màu) | | **Ankin-1 (có H linh động)** | C≡CH | Thế bằng ion kim loại | $AgNO_3/NH_3$ (kết tủa vàng) | | **Aren (Benzen)** | Vòng benzen | Thế (halogen, nitro), cộng (khó hơn) | $Br_2/Fe$ (thế H), $HNO_3/H_2SO_4$ (nitro) | | **Đồng đẳng benzen (có nhánh ankyl)** | Vòng benzen + nhánh ankyl | Oxi hóa nhánh | $KMnO_4/t^\circ$ (mất màu) | | **Dẫn xuất halogen** | R-X | Thủy phân ($OH^-$), tách HX (ancol, $OH^-$) | $AgNO_3$ (kết tủa AgX) sau khi thủy phân | | **Ancol** | R-OH (C no) | Thế H của OH (Na), thế OH (HX), tách nước, oxi hóa (CuO) | Na (H2 bay ra), CuO/t° (tạo anđehit/xeton) | | **Ancol đa chức (2 OH kề nhau)** | -CH(OH)-CH(OH)- | Tác dụng với $Cu(OH)_2$ | $Cu(OH)_2$ (dung dịch xanh lam) | | **Phenol** | Ar-OH (OH gắn vòng benzen) | Tính axit yếu ($NaOH$), thế H vòng (dễ) | $NaOH$ (tan), $Br_2$ (kết tủa trắng), $FeCl_3$ (màu tím) | | **Anđehit** | R-CHO | Cộng $H_2$, oxi hóa (tráng bạc, $Cu(OH)_2$, $Br_2$) | $AgNO_3/NH_3$ (tráng bạc), $Cu(OH)_2/t^\circ$ (kết tủa đỏ gạch), $Br_2$ (mất màu) | | **Xeton** | R-CO-R' | Cộng $H_2$ | Không phản ứng tráng bạc, không mất màu $Br_2$, không tác dụng $Cu(OH)_2$ | | **Axit cacboxylic** | R-COOH | Tính axit (quỳ, kim loại, bazơ, oxit bazơ, muối), este hóa | Quỳ tím (đỏ), $Na_2CO_3$ (khí $CO_2$) | | **Axit fomic (HCOOH)** | HCOOH | Tính axit, phản ứng tráng bạc, làm mất màu $Br_2$ | $AgNO_3/NH_3$ (tráng bạc), $Br_2$ (mất màu) | #### Sơ đồ tổng hợp các phản ứng chuyển hóa cơ bản ```mermaid graph TD A[Ankan] -- Cracking, Đề H2 --> B(Anken) A -- Halogen hóa --> C(Dẫn xuất halogen) B -- Cộng H2O/H+ --> D(Ancol) B -- Cộng HX --> C B -- Cộng H2 --> A B -- Trùng hợp --> E(Polime) F[Ankin] -- Cộng H2 --> B F -- Cộng H2O/HgSO4 --> G(Anđehit) F -- Trime hóa --> H(Benzen) F -- Thế Ag+ (Ankin-1) --> I(Kết tủa Ag-ankinit) C -- Thủy phân/OH- --> D C -- Tách HX/ancol,OH- --> B D -- Oxi hóa/CuO --> G (Ancol bậc 1) D -- Oxi hóa/CuO --> J(Xeton) (Ancol bậc 2) D -- Tách H2O/170°C --> B D -- Tách H2O/140°C --> K(Ete) G -- Oxi hóa/AgNO3/NH3 --> L(Axit cacboxylic) G -- Cộng H2 --> D (Ancol bậc 1) J -- Cộng H2 --> D (Ancol bậc 2) L -- Este hóa/Ancol --> M(Este) L -- Tác dụng với Bazơ/Muối --> N(Muối cacboxylat) H -- Thế Halogen/Fe --> C (Dẫn xuất halogen thơm) H -- Oxi hóa nhánh (đồng đẳng) --> L (Axit cacboxylic thơm) H -- Cộng H2 --> X(Xicloankan) O[Phenol] -- Tác dụng NaOH --> P(Phenolat) O -- Thế Br2 --> Q(Kết tủa 2,4,6-tribromphenol) ``` ### Bài tập vận dụng #### Mức 1: Nhận biết **Câu 1:** Dùng thuốc thử nào sau đây để phân biệt CH4 và C2H4? A. Dung dịch Br2. B. Dung dịch NaOH. C. Dung dịch HCl. D. Nước. **Câu 2:** Chất nào sau đây tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 tạo kết tủa vàng? A. CH3-CH3 B. CH2=CH2 C. CH≡CH D. CH3-CH=CH2 **Câu 3:** Để phân biệt ancol etylic (C2H5OH) và phenol (C6H5OH), người ta dùng thuốc thử nào sau đây? A. Na. B. NaOH. C. Dung dịch Br2. D. Quỳ tím. **Câu 4:** Dãy gồm các chất đều có khả năng làm mất màu dung dịch brom là: A. CH4, C2H4, C6H6. B. C2H2, C2H4, HCHO. C. CH3COOH, C2H4, C6H5OH. D. C2H6, C3H6, CH3CHO. **Câu 5:** Cho các chất sau: HCHO, CH3CHO, CH3COCH3, HCOOH, CH3COOH. Số chất tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 (tạo kết tủa Ag) là: A. 2. B. 3. C. 4. D. 5. #### Mức 2: Thông hiểu **Câu 6:** Hỗn hợp X gồm C2H4 và H2 có tỉ khối so với H2 là 7,5. Dẫn X qua Ni nung nóng, thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với H2 là 9,375. Hiệu suất phản ứng hiđro hóa là: A. 50%. B. 60%. C. 75%. D. 80%. **Câu 7:** Đun nóng 13,8 gam ancol etylic với H2SO4 đặc ở 170°C, thu được V lít khí etilen (đktc). Hiệu suất phản ứng đạt 80%. Giá trị của V là: A. 4,48. B. 3,584. C. 5,6. D. 2,24. **Câu 8:** Cho 15,6 gam hỗn hợp X gồm ancol etylic và phenol tác dụng hết với Na dư, thu được 3,36 lít khí H2 (đktc). Phần trăm khối lượng của phenol trong hỗn hợp X là: A. 30,77%. B. 69,23%. C. 50%. D. 75%. **Câu 9:** Đốt cháy hoàn toàn 4,4 gam một anđehit X no, đơn chức, mạch hở thu được 4,48 lít CO2 (đktc) và 3,6 gam H2O. Công thức phân tử của X là: A. CH2O. B. C2H4O. C. C3H6O. D. C4H8O. **Câu 10:** Cho 0,1 mol axit cacboxylic X tác dụng với NaHCO3 dư thu được 2,24 lít CO2 (đktc). Mặt khác, 0,1 mol X tác dụng với 0,1 mol C2H5OH (có H2SO4 đặc, t°) thu được 3,7 gam este. Công thức cấu tạo của X là: A. HCOOH. B. CH3COOH. C. HOOC-COOH. D. CH2(COOH)2. #### Mức 3: Vận dụng **Câu 11:** Hỗn hợp X gồm C2H2, C2H4 và H2. Cho 6,72 lít X (đktc) đi qua Ni nung nóng, sau phản ứng thu được 4,48 lít hỗn hợp Y (đktc). Tỉ khối hơi của Y so với H2 là 10. Tổng số mol H2 đã phản ứng là: A. 0,1 mol. B. 0,2 mol. C. 0,3 mol. D. 0,4 mol. **Câu 12:** Cho 18,6 gam một chất hữu cơ A có công thức C7H8O tác dụng với dung dịch NaOH dư, sau đó thêm dung dịch HCl dư vào thì thu được 14,1 gam chất hữu cơ B. Công thức cấu tạo của A là: A. C6H5CH2OH. B. CH3-C6H4-OH (o-, m-, p-). C. C6H5OCH3. D. C6H5OH. **Câu 13:** Oxi hóa 1,2 gam CH3OH bằng CuO nung nóng, sau phản ứng thu được hỗn hợp sản phẩm X gồm anđehit, nước và CH3OH dư. Cho toàn bộ X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 8,64 gam Ag. Hiệu suất của phản ứng oxi hóa CH3OH là: A. 60%. B. 75%. C. 80%. D. 90%. **Câu 14:** Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai axit cacboxylic đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng, thu được 7,84 lít CO2 (đktc) và 6,3 gam H2O. Giá trị của m là: A. 10,2. B. 10,8. C. 11,4. D. 12,0. **Câu 15:** Cho 27,2 gam chất hữu cơ A (chứa C, H, O) tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch NaOH 1M, thu được 29,6 gam muối B và 9,2 gam ancol C. Đun nóng C với H2SO4 đặc ở 170°C thu được anken. Công thức cấu tạo của A là: A. CH3COOC2H5. B. HCOOC2H5. C. CH3COOCH3. D. C2H5COOCH3. #### Đáp án và lời giải chi tiết ##### Mức 1: Nhận biết **Câu 1:** - **Đáp án:** A - **Lời giải:** - C2H4 có liên kết đôi C=C, tác dụng với dung dịch Br2 làm mất màu dung dịch Br2. $CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$ - CH4 là ankan, không tác dụng với dung dịch Br2 ở điều kiện thường. **Câu 2:** - **Đáp án:** C - **Lời giải:** - Ankin có liên kết ba ở đầu mạch (có H linh động) tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 tạo kết tủa vàng. Axetilen (CH≡CH) có 2 H linh động. $CH \equiv CH + 2AgNO_3 + 2NH_3 \rightarrow AgC \equiv CAg \downarrow + 2NH_4NO_3$ **Câu 3:** - **Đáp án:** C - **Lời giải:** - Phenol (C6H5OH) tác dụng với dung dịch Br2 tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromphenol. $C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$ - Ancol etylic không phản ứng với dung dịch Br2. **Câu 4:** - **Đáp án:** B - **Lời giải:** - C2H2 (ankin), C2H4 (anken) làm mất màu dung dịch Br2 do phản ứng cộng. - HCHO (fomanđehit) làm mất màu dung dịch Br2 do phản ứng oxi hóa anđehit. $HCHO + Br_2 + H_2O \rightarrow HCOOH + 2HBr$ - CH4, C2H6 là ankan, không làm mất màu Br2. C6H6 là benzen, khó phản ứng với Br2 (cần xúc tác Fe). CH3COOH là axit cacboxylic, không phản ứng với Br2. C6H5OH là phenol, làm mất màu Br2 nhưng tạo kết tủa trắng, không chỉ đơn thuần làm mất màu. **Câu 5:** - **Đáp án:** B - **Lời giải:** - Các chất có nhóm -CHO (anđehit) hoặc nhóm -COOH trong axit fomic (HCOOH) có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc. - HCHO, CH3CHO (anđehit) và HCOOH (axit fomic) có khả năng tráng bạc. - CH3COCH3 (xeton) và CH3COOH (axit axetic) không có. - Vậy có 3 chất: HCHO, CH3CHO, HCOOH. ##### Mức 2: Thông hiểu **Câu 6:** - **Đáp án:** D - **Lời giải:** - Gọi nX, nY là số mol hỗn hợp X và Y. - $M_X = 7,5 \times 2 = 15$. $M_Y = 9,375 \times 2 = 18,75$. - Theo định luật bảo toàn khối lượng: $m_X = m_Y$. - $n_X \times M_X = n_Y \times M_Y \Rightarrow n_X \times 15 = n_Y \times 18,75 \Rightarrow n_X / n_Y = 18,75 / 15 = 1,25$. - $n_{H_2 \text{ phản ứng}} = n_X - n_Y$. - Chọn $n_Y = 1 \text{ mol} \Rightarrow n_X = 1,25 \text{ mol}$. - $n_{H_2 \text{ phản ứng}} = 1,25 - 1 = 0,25 \text{ mol}$. - Gọi $n_{C_2H_4} = a, n_{H_2} = b$ trong X. - $a + b = 1,25$. - $m_X = 28a + 2b = 15 \times 1,25 = 18,75$. - Giải hệ: $28a + 2b = 18,75$ và $a + b = 1,25 \Rightarrow a = 0,5 \text{ mol}, b = 0,75 \text{ mol}$. - Phương trình phản ứng: $C_2H_4 + H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ} C_2H_6$. - Ban đầu có $n_{C_2H_4} = 0,5 \text{ mol}$, $n_{H_2} = 0,75 \text{ mol}$. - Số mol H2 phản ứng là 0,25 mol. - Hiệu suất tính theo chất thiếu (C2H4): $H = \frac{n_{H_2 \text{ phản ứng}}}{n_{C_2H_4 \text{ ban đầu}}} \times 100\% = \frac{0,25}{0,5} \times 100\% = 50\%$. - *Nhấn mạnh lỗi sai:* Học sinh thường nhầm lẫn khi tính hiệu suất, cần xác định chất hết/chất dư. Trong trường hợp này, H2 dư, C2H4 hết nếu phản ứng hoàn toàn. - *Mẹo làm bài:* Dùng công thức $n_{H_2 \text{ phản ứng}} = n_{\text{trước}} - n_{\text{sau}}$ hoặc $n_{H_2 \text{ phản ứng}} = \frac{m_{\text{hỗn hợp}}}{M_{\text{trước}}} - \frac{m_{\text{hỗn hợp}}}{M_{\text{sau}}}$. **Câu 7:** - **Đáp án:** B - **Lời giải:** - $n_{C_2H_5OH \text{ ban đầu}} = \frac{13,8}{46} = 0,3 \text{ mol}$. - Phản ứng: $C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4 đặc, 170^\circ C} CH_2=CH_2 + H_2O$. - Vì hiệu suất 80%, số mol C2H5OH phản ứng là $0,3 \times 80\% = 0,24 \text{ mol}$. - Theo phương trình, $n_{C_2H_4} = n_{C_2H_5OH \text{ phản ứng}} = 0,24 \text{ mol}$. - $V_{C_2H_4} = 0,24 \times 22,4 = 5,376 \text{ lít}$. - *Lỗi sai thường gặp:* Không nhân hiệu suất vào số mol chất phản ứng. **Câu 8:** - **Đáp án:** B - **Lời giải:** - Cả C2H5OH và C6H5OH đều tác dụng với Na. - $n_{H_2} = \frac{3,36}{22,4} = 0,15 \text{ mol}$. - Gọi $n_{C_2H_5OH} = x, n_{C_6H_5OH} = y$. - $2C_2H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_2H_5ONa + H_2$ - $2C_6H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_6H_5ONa + H_2$ - Từ phản ứng, $n_{H_2} = \frac{1}{2} (n_{C_2H_5OH} + n_{C_6H_5OH}) = \frac{1}{2}(x+y) = 0,15 \Rightarrow x+y = 0,3$. - Khối lượng hỗn hợp: $46x + 94y = 15,6$. - Giải hệ: $x+y=0,3$ và $46x+94y=15,6$. - $46(0,3-y) + 94y = 15,6 \Rightarrow 13,8 - 46y + 94y = 15,6 \Rightarrow 48y = 1,8 \Rightarrow y = 0,0375 \text{ mol}$. - $m_{C_6H_5OH} = 0,0375 \times 94 = 3,525 \text{ gam}$. - Phần trăm khối lượng phenol: $\frac{3,525}{15,6} \times 100\% \approx 22,6 \%$. - *Kiểm tra lại đề bài và tính toán.* - Oh, mình đã tính toán nhầm. Giải lại hệ: - $x + y = 0,3 \Rightarrow 46x + 46y = 0,3 \times 46 = 13,8$. - $(46x + 94y) - (46x + 46y) = 15,6 - 13,8$. - $48y = 1,8 \Rightarrow y = 1,8/48 = 0,0375 \text{ mol}$. - $m_{C_6H_5OH} = 0,0375 \times 94 = 3,525 \text{ gam}$. - $x = 0,3 - 0,0375 = 0,2625 \text{ mol}$. - $m_{C_2H_5OH} = 0,2625 \times 46 = 12,075 \text{ gam}$. - Tổng khối lượng: $3,525 + 12,075 = 15,6 \text{ gam}$ (đúng). - Phần trăm khối lượng phenol: $\frac{3,525}{15,6} \times 100\% \approx 22,6 \%$. - Đáp án này không có trong các lựa chọn. Có thể có lỗi trong đề bài hoặc các lựa chọn. - *Ghi chú:* Không thể xác nhận đáp án chính xác với các lựa chọn đã cho dựa trên kết quả tính toán. - *Xem lại bài toán mẫu trong sách giáo khoa, có thể có trường hợp các chất có tỉ lệ mol khác nhau khi tác dụng với Na.* - **Giả sử đề bài muốn hỏi phần trăm khối lượng ancol etylic:** $m_{C_2H_5OH} = 12,075 \text{ gam}$. %$m_{C_2H_5OH} = \frac{12,075}{15,6} \times 100\% \approx 77,4 \%$. - **Tuy nhiên, đáp án gần nhất là B (69,23%) hoặc A (30,77%).** - **Kiểm tra lại đề bài:** "15,6 gam hỗn hợp X gồm ancol etylic và phenol tác dụng hết với Na dư, thu được 3,36 lít khí H2 (đktc)". - **Tính lại:** $n_{H_2} = 0,15$ mol. $n_{OH} = 2 \times n_{H_2} = 0,3$ mol. - $m_{ancol} = 46x$, $m_{phenol} = 94y$. $x+y=0,3$. $46x+94y=15,6$. - $46(0,3-y) + 94y = 15,6 \Rightarrow 13,8 - 46y + 94y = 15,6 \Rightarrow 48y = 1,8 \Rightarrow y = 0,0375 \text{ mol}$. - $m_{phenol} = 0,0375 \times 94 = 3,525 \text{ gam}$. - $\%m_{phenol} = (3,525 / 15,6) \times 100\% = 22,596\% \approx 22,6\%$. - **Kết luận:** Dữ kiện đề bài hoặc các lựa chọn đáp án không khớp với kết quả tính toán. **Không thể xác nhận đáp án chính xác.** - *Trong trường hợp thi cử, nếu gặp trường hợp này, cần báo giám thị hoặc chọn đáp án gần đúng nhất nếu không còn cách nào khác.* Hoặc xem xét lại có nhầm lẫn gì trong việc đọc đề không. - *Để đảm bảo tính chính xác tuyệt đối, tôi sẽ ghi rõ "không thể xác nhận" cho câu này.* **Câu 8 (đã chỉnh sửa):** - **Đáp án:** không thể xác nhận (do kết quả tính toán không khớp với các lựa chọn) - **Lời giải chi tiết:** - $n_{H_2} = \frac{3,36}{22,4} = 0,15 \text{ mol}$. - Phương trình phản ứng với Na: $2C_2H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_2H_5ONa + H_2$ $2C_6H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_6H_5ONa + H_2$ - Gọi số mol C2H5OH là x và số mol C6H5OH là y. - Từ phương trình, tổng số mol H2 tạo ra là $\frac{1}{2} (x+y)$, vậy: $\frac{1}{2} (x+y) = 0,15 \Rightarrow x+y = 0,3 \text{ (1)}$ - Khối lượng hỗn hợp X là: $46x + 94y = 15,6 \text{ (2)}$ - Từ (1) ta có $x = 0,3 - y$. Thay vào (2): $46(0,3 - y) + 94y = 15,6$ $13,8 - 46y + 94y = 15,6$ $48y = 1,8$ $y = \frac{1,8}{48} = 0,0375 \text{ mol}$ - Khối lượng của phenol là: $m_{C_6H_5OH} = 0,0375 \times 94 = 3,525 \text{ gam}$. - Phần trăm khối lượng của phenol trong hỗn hợp X là: $\%m_{C_6H_5OH} = \frac{3,525}{15,6} \times 100\% \approx 22,596\%$. - Kết quả này không khớp với bất kỳ lựa chọn nào A, B, C, D đã cho. Do đó, không thể xác nhận đáp án chính xác. **Câu 9:** - **Đáp án:** B - **Lời giải:** - $n_{CO_2} = \frac{4,48}{22,4} = 0,2 \text{ mol}$. - $n_{H_2O} = \frac{3,6}{18} = 0,2 \text{ mol}$. - Anđehit no, đơn chức, mạch hở có công thức $C_nH_{2n}O$. - Khi đốt cháy, $C_nH_{2n}O + \frac{3n-1}{2} O_2 \rightarrow nCO_2 + nH_2O$. - Ta thấy $n_{CO_2} = n_{H_2O}$ (0,2 mol = 0,2 mol), điều này phù hợp với công thức $C_nH_{2n}O$. - Khối lượng C: $0,2 \times 12 = 2,4 \text{ gam}$. - Khối lượng H: $0,2 \times 2 = 0,4 \text{ gam}$. - Khối lượng O trong anđehit: $m_O = m_X - m_C - m_H = 4,4 - 2,4 - 0,4 = 1,6 \text{ gam}$. - Số mol O trong anđehit: $n_O = \frac{1,6}{16} = 0,1 \text{ mol}$. - Tỉ lệ C : H : O = $n_C : n_H : n_O = 0,2 : 0,4 : 0,1 = 2 : 4 : 1$. - Công thức đơn giản nhất là $(C_2H_4O)_k$. Vì anđehit đơn chức, có 1 nguyên tử O, nên $k=1$. - Công thức phân tử là $C_2H_4O$. (CH3CHO - axetanđehit) - *Mẹo làm bài:* Đối với anđehit no, đơn chức, mạch hở, nếu $n_{CO_2} = n_{H_2O}$ thì công thức là $C_nH_{2n}O$. **Câu 10:** - **Đáp án:** B - **Lời giải:** - 0,1 mol X tác dụng với NaHCO3 dư thu được 2,24 lít CO2 (0,1 mol). - Phản ứng: $R(COOH)_x + xNaHCO_3 \rightarrow R(COONa)_x + xCO_2 + xH_2O$. - Tỉ lệ số mol X : số mol CO2 = $0,1 : 0,1 = 1 : 1$. - Suy ra trong X có 1 nhóm -COOH. Vậy X là axit đơn chức. - Công thức của X có dạng RCOOH. - 0,1 mol X (RCOOH) tác dụng với 0,1 mol C2H5OH tạo 3,7 gam este. - Phản ứng este hóa: $RCOOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons RCOOC_2H_5 + H_2O$. - Vì số mol X = số mol C2H5OH = 0,1 mol, nên nếu phản ứng hoàn toàn thì số mol este là 0,1 mol. - $M_{\text{este}} = \frac{3,7}{0,1} = 37$. - $M_{RCOOC_2H_5} = M_R + 44 + 29 = M_R + 73 = 37$. - $M_R = 37 - 73 = -36$. Giá trị này vô lý. - Điều này cho thấy hiệu suất phản ứng este hóa không phải 100% hoặc có vấn đề với đề bài. - *Kiểm tra lại đề bài.* "0,1 mol X tác dụng với 0,1 mol C2H5OH (có H2SO4 đặc, t°) thu được 3,7 gam este." - *Giả sử đề bài muốn nói 3,7g là khối lượng este thu được sau phản ứng.* - Nếu hiệu suất là 100%, $M_{este} = 37$. Điều này không thể xảy ra vì $M_{HCOOC_2H_5} = 45+29=74$, $M_{CH_3COOC_2H_5} = 59+29=88$. - **Tôi sẽ giả định 3,7 gam là khối lượng este nếu phản ứng xảy ra hoàn toàn.** - Nếu axit là HCOOH, este là HCOOC2H5, $M=74$. Nếu 0,1 mol este, khối lượng là 7,4g. - Nếu axit là CH3COOH, este là CH3COOC2H5, $M=88$. Nếu 0,1 mol este, khối lượng là 8,8g. - Rất có thể đề bài có lỗi hoặc con số 3,7 gam là khối lượng thực tế của este thu được với hiệu suất nào đó. - **Giả sử đề bài cho 3,7 gam este là của axit HCOOH với hiệu suất 50%?** $7,4 \times 0,5 = 3,7$. - Nếu vậy, X là HCOOH. - **Giả sử đề bài cho 3,7 gam là khối lượng este ứng với công thức CH3COOH?** - $M_{este} = M_{CH_3COOC_2H_5} = 88$. - Số mol este thu được là $3,7 / 88 \approx 0,042 \text{ mol}$. - Hiệu suất phản ứng là $0,042 / 0,1 = 42\%$. Điều này là hợp lý. - Tuy nhiên, để xác định công thức cấu tạo, ta cần biết chắc chắn este là gì. - **Xem xét lại câu hỏi:** "Công thức cấu tạo của X là". - Với dữ kiện 0,1 mol X tạo 0,1 mol CO2 với NaHCO3, chắc chắn X là axit đơn chức. - Vậy X là RCOOH. - Este tạo thành là RCOOC2H5. - $M_{RCOOC_2H_5} = M_R + 44 + 29 = M_R + 73$. - Nếu este là 3,7g và là sản phẩm của 0,1 mol X, thì $M_{este}$ phải là $37$. Điều này không thể. - **Khả năng cao nhất là đề bài có lỗi ở con số 3,7 gam hoặc hiệu suất.** - **Tuy nhiên, nếu phải chọn một đáp án, chúng ta hãy thử các lựa chọn.** - Nếu X là HCOOH ($M=46$), este là HCOOC2H5 ($M=74$). - Nếu X là CH3COOH ($M=60$), este là CH3COOC2H5 ($M=88$). - Nếu X là HOOC-COOH (axit oxalic, 2 chức). $n_{CO_2} = 2 \times n_X = 0,2$ mol. Không khớp. - Nếu X là CH2(COOH)2 (axit malonic, 2 chức). $n_{CO_2} = 2 \times n_X = 0,2$ mol. Không khớp. - **Vậy X phải là axit đơn chức.** - **Giả sử đề bài có một lỗi nhỏ, và khối lượng este là của CH3COOH.** - $n_{este} = \frac{3,7}{88} \approx 0,042 \text{ mol}$. Đây là số mol este thực tế. - $n_{X \text{ phản ứng}} = n_{este} = 0,042 \text{ mol}$. - Hiệu suất $H = \frac{0,042}{0,1} \times 100\% = 42\%$. (Đây là hiệu suất thấp nhưng có thể chấp nhận được trong một số phản ứng). - Nếu X là CH3COOH, thì đáp án B. - **Trong trường hợp này, vì tính chính xác tuyệt đối, tôi sẽ ghi "không thể xác nhận" nếu không có cách nào khác để lý giải số liệu.** - **Tuy nhiên, trong một bài thi, nếu các phương án khác đều sai rõ ràng (như C, D không phải axit đơn chức), thì ta phải chọn phương án có khả năng nhất.** - **Tôi sẽ đưa ra lời giải với giả định rằng có thể có một hiệu suất nhất định hoặc một lỗi đánh máy nhỏ, và lựa chọn B là khả dĩ nhất dựa trên các thông tin khác.** - *Mẹo làm bài:* Khi gặp dữ kiện có vẻ sai lệch, hãy kiểm tra các thông tin khác có chắc chắn không. Ở đây, X là axit đơn chức là chắc chắn. **Câu 10 (đã chỉnh sửa):** - **Đáp án:** B - **Lời giải chi tiết:** - Khi 0,1 mol axit X tác dụng với NaHCO3 dư thu được 2,24 lít CO2 (tức 0,1 mol CO2). - Phản ứng tổng quát: $R(COOH)_n + nNaHCO_3 \rightarrow R(COONa)_n + nCO_2 + nH_2O$. - Tỉ lệ mol axit : mol CO2 = $0,1 : 0,1 = 1 : 1$. Điều này chứng tỏ axit X là axit đơn chức (có 1 nhóm -COOH). - Vậy công thức của X là RCOOH. - Khi 0,1 mol X tác dụng với 0,1 mol C2H5OH, thu được 3,7 gam este. - Phương trình este hóa: $RCOOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons RCOOC_2H_5 + H_2O$. - Giả sử hiệu suất phản ứng este hóa là H. Số mol este thực tế thu được là $0,1 \times H$. - Khối lượng este thực tế là $m_{este} = 0,1 \times H \times M_{este}$. - Nếu đề bài không nói về hiệu suất, chúng ta thường giả định hiệu suất 100% để tìm công thức. - Nếu $n_{este} = 0,1 \text{ mol}$, thì $M_{este} = \frac{3,7}{0,1} = 37$. - $M_{RCOOC_2H_5} = M_R + 44 + 29 = M_R + 73$. - $M_R + 73 = 37 \Rightarrow M_R = -36$. Giá trị này là vô lý, do M_R phải lớn hơn hoặc bằng 1 (với R là H) hoặc 15 (với R là CH3). - Điều này cho thấy có thể đề bài có lỗi về số liệu hoặc hiệu suất phản ứng este hóa thấp. - Tuy nhiên, nếu xem xét các đáp án: A. HCOOH: Este là HCOOC2H5 ($M=74$). B. CH3COOH: Este là CH3COOC2H5 ($M=88$). C. HOOC-COOH: Axit 2 chức, loại, vì X là axit đơn chức. D. CH2(COOH)2: Axit 2 chức, loại. - Vậy X chắc chắn là axit đơn chức. Trong các lựa chọn A và B. - Nếu X là HCOOH, thì 0,1 mol HCOOH tạo ra 0,1 mol HCOOC2H5 (nếu H=100%), khối lượng là $0,1 \times 74 = 7,4 \text{ gam}$. - Nếu X là CH3COOH, thì 0,1 mol CH3COOH tạo ra 0,1 mol CH3COOC2H5 (nếu H=100%), khối lượng là $0,1 \times 88 = 8,8 \text{ gam}$. - Cả 7,4 gam và 8,8 gam đều không phải 3,7 gam. - Tuy nhiên, 3,7 gam là một nửa của 7,4 gam ($3,7 = 7,4/2$). Điều này có thể gợi ý rằng axit X là HCOOH và hiệu suất phản ứng este hóa là 50%. - Nếu X là HCOOH, công thức cấu tạo là HCOOH. - *Nhấn mạnh:* Đây là một câu hỏi có dữ liệu không hoàn hảo. Trong thực tế thi cử, cần phải chọn phương án khả dĩ nhất. Dựa vào việc 3,7g = 7,4g/2, ta có thể suy luận X là HCOOH với hiệu suất 50%. Tuy nhiên, nếu không có thông tin về hiệu suất, việc chọn đáp án trở nên khó khăn. - **Giả định lại:** Nếu đề bài ngụ ý rằng 3,7g là khối lượng este **tối đa** có thể thu được nếu phản ứng xảy ra hoàn toàn với 0,1 mol C2H5OH, thì $M_{este} = 3,7 / 0,1 = 37$. Điều này vẫn vô lý như phân tích ở trên. - **Cách tiếp cận khác:** Có thể X không phải là axit no, đơn chức. Nhưng đề bài không nói rõ. - **Với các lựa chọn A, B, C, D và thông tin X là axit đơn chức, thì chỉ còn A và B.** - **Nếu xét đến các dạng bài hay ra, axit axetic (CH3COOH) và este của nó thường gặp hơn.** - **Tôi sẽ chọn B (CH3COOH) với giả định rằng có một lỗi đánh máy và khối lượng este nên là một giá trị khác, hoặc hiệu suất phản ứng rất thấp và 3,7g là khối lượng este thực tế của CH3COOC2H5.** - **Tuy nhiên, nếu phải chọn một cách lý giải cho con số 3,7g, thì HCOOH (A) với hiệu suất 50% là hợp lý hơn.** - **Để tránh sai sót, tôi sẽ chọn đáp án có thể được lý giải một cách hợp lý nhất, đó là HCOOH với hiệu suất 50%.** **Câu 10 (lần 3):** - **Đáp án:** A - **Lời giải chi tiết:** - 0,1 mol axit X tác dụng với NaHCO3 dư thu được 2,24 lít CO2 (tức 0,1 mol CO2). - Tỉ lệ mol axit : mol CO2 = $0,1 : 0,1 = 1 : 1$. Điều này chứng tỏ axit X là axit đơn chức (có 1 nhóm -COOH). - Vậy công thức của X là RCOOH. - Khi 0,1 mol X tác dụng với 0,1 mol C2H5OH, thu được 3,7 gam este. - Phương trình este hóa: $RCOOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons RCOOC_2H_5 + H_2O$. - Gọi $n_{este \text{ tạo thành}}$ là $n'$. - $M_{\text{este}} = M_R + 44 + 29 = M_R + 73$. - Khối lượng este là $n' \times (M_R + 73) = 3,7$. - Nếu X là HCOOH (R=H, $M_R = 1$). Este là HCOOC2H5 ($M=1+44+29=74$). Nếu $n' = 0,1 \text{ mol}$ (hiệu suất 100%), thì $m_{este} = 0,1 \times 74 = 7,4 \text{ gam}$. Nếu $m_{este} = 3,7 \text{ gam}$, thì $n' = \frac{3,7}{74} = 0,05 \text{ mol}$. Hiệu suất phản ứng este hóa là $\frac{0,05}{0,1} \times 100\% = 50\%$. Đây là một hiệu suất hợp lý. - Nếu X là CH3COOH (R=CH3, $M_R = 15$). Este là CH3COOC2H5 ($M=15+44+29=88$). Nếu $n' = 0,1 \text{ mol}$ (hiệu suất 100%), thì $m_{este} = 0,1 \times 88 = 8,8 \text{ gam}$. Nếu $m_{este} = 3,7 \text{ gam}$, thì $n' = \frac{3,7}{88} \approx 0,042 \text{ mol}$. Hiệu suất phản ứng este hóa là $\frac{0,042}{0,1} \times 100\% \approx 42\%$. Cũng là một hiệu suất có thể chấp nhận được. - Tuy nhiên, khi các số liệu "đẹp" như 3,7g = 7,4g/2 xuất hiện, thường thì đó là ý đồ của người ra đề. Điều này gợi ý rằng axit là HCOOH và hiệu suất là 50%. - Vậy công thức cấu tạo của X là HCOOH. ##### Mức 3: Vận dụng **Câu 11:** - **Đáp án:** C - **Lời giải:** - $n_X = \frac{6,72}{22,4} = 0,3 \text{ mol}$. - $n_Y = \frac{4,48}{22,4} = 0,2 \text{ mol}$. - $n_{H_2 \text{ phản ứng}} = n_X - n_Y = 0,3 - 0,2 = 0,1 \text{ mol}$. - *Lỗi sai thường gặp:* Học sinh nhầm lẫn giữa mol H2 phản ứng và mol H2 ban đầu. - *Mẹo làm bài:* Đối với phản ứng hiđro hóa, số mol khí giảm chính là số mol H2 đã phản ứng (hoặc số mol liên kết pi đã bị phá vỡ nếu chỉ có hiđro hóa C=C hoặc C≡C). **Câu 12:** - **Đáp án:** B - **Lời giải:** - Chất A có công thức C7H8O. - Phân tử khối của A là $12 \times 7 + 8 \times 1 + 16 = 84 + 8 + 16 = 108$. - $n_A = \frac{18,6}{108} \text{ mol}$. (Số lẻ) - *Kiểm tra lại đề bài.* 18,6 / 108 = 0,172... không phải số đẹp. - Có thể đề bài muốn nói 10,8 gam hoặc 21,6 gam. - **Giả sử $n_A = 0,1 \text{ mol}$. Vậy $m_A = 10,8 \text{ gam}$.** (Thay vì 18,6 gam) - A tác dụng với NaOH dư, sau đó thêm HCl dư thu được B. - A có thể là ancol thơm (VD: C6H5CH2OH), ete (VD: C6H5OCH3) hoặc phenol (VD: CH3-C6H4-OH). - Nếu A là ancol thơm (C6H5CH2OH), nó không tác dụng với NaOH. - Nếu A là ete (C6H5OCH3), nó không tác dụng với NaOH. - Nếu A là phenol (CH3-C6H4-OH): $CH_3-C_6H_4-OH + NaOH \rightarrow CH_3-C_6H_4-ONa + H_2O$ $CH_3-C_6H_4-ONa + HCl \rightarrow CH_3-C_6H_4-OH + NaCl$ Vậy B chính là A. Nếu vậy, $m_B = m_A = 18,6 \text{ gam}$. Nhưng đề bài cho $m_B = 14,1 \text{ gam}$. - **Trường hợp A là este của phenol:** VD: HCOO-C6H4-CH3. Nhưng A là C7H8O, chỉ có 1 O. Vậy A không thể là este. - **Trường hợp A là C6H5CH2OH (ancol benzylic):** Không tác dụng với NaOH. Loại. - **Trường hợp A là C6H5OCH3 (anisol):** Không tác dụng với NaOH. Loại. - **Trường hợp A là CH3-C6H4-OH (crezol):** Tác dụng với NaOH. Sản phẩm là muối natri crenolat. Sau đó, HCl đẩy crezol ra. $CH_3C_6H_4OH + NaOH \rightarrow CH_3C_6H_4ONa + H_2O$ $CH_3C_6H_4ONa + HCl \rightarrow CH_3C_6H_4OH + NaCl$ Vậy chất B thu được là CH3-C6H4-OH, tức là 14,1 gam chất ban đầu. Nếu $m_A = 18,6 \text{ gam}$ và $m_B = 14,1 \text{ gam}$, điều này không khớp. - **Xem lại dữ kiện "thu được 14,1 gam chất hữu cơ B".** - **Nếu A là hỗn hợp của phenol và ancol?** Nhưng A là "một chất hữu cơ A". - **Khả năng cao là B không phải là A.** - **Giả sử A là C6H5CH2OH (ancol benzylic)**, $M=108$. $n_A = 18,6/108 \approx 0,172 \text{ mol}$. Không tác dụng NaOH. Loại. - **Giả sử A là CH3-C6H4-OH (crezol).** $M=108$. $n_A = 18,6/108 \approx 0,172 \text{ mol}$. A tác dụng NaOH tạo muối. Sau đó HCl tác dụng muối tạo lại A. Nên $m_B = m_A$. Điều này mâu thuẫn. - **Cần một trường hợp mà A tác dụng với NaOH, sau đó HCl lại tạo ra một chất B có khối lượng khác A.** - Đây có thể là bài toán liên quan đến chất hữu cơ đa chức, hoặc có sự thay đổi về cấu trúc. - **Tôi đang nghi ngờ đề bài này có lỗi hoặc thiếu thông tin quan trọng.** - Tuy nhiên, nếu là C7H8O và tác dụng với NaOH, thì khả năng cao là phenol. - Nếu A là phenol, thì B cũng là phenol. Vậy $m_A = m_B$. - **Để giải được bài này, phải có một sự chuyển hóa nào đó.** - **Tôi sẽ đưa ra một giả định để giải quyết bài toán, nhưng sẽ ghi chú rõ ràng.** - **Giả định:** Chất A là một este của phenol, nhưng công thức C7H8O chỉ có 1 O. Điều này loại trừ este. - **Giả định khác:** A là một chất có 2 chức khác nhau, một chức phản ứng với NaOH, chức kia thì không, hoặc bị chuyển hóa. - **Phân tích lại C7H8O:** Độ bất bão hòa $k = (2C+2-H)/2 = (2 \times 7 + 2 - 8)/2 = (14+2-8)/2 = 8/2 = 4$. $k=4$ có thể là 1 vòng benzen và 1 liên kết đôi, hoặc 1 vòng benzen và nhóm OH. - Nếu có vòng benzen (k=4): C6H5-CH2OH (ancol benzylic) - không pư NaOH. - C6H5-O-CH3 (anisol) - không pư NaOH. - CH3-C6H4-OH (crezol) - pư NaOH, sau đó HCl tái tạo lại crezol. $m_B=m_A$. - **Trường hợp A là C6H5CH2OH (ancol benzylic).** Không tác dụng NaOH. Loại. - **Trường hợp A là CH3OC6H5 (metyl phenyl ete).** Không tác dụng NaOH. Loại. - **Vậy A phải là đồng đẳng của phenol: CH3-C6H4-OH (crezol).** - $n_A = \frac{18,6}{108} \text{ mol}$. - $n_B = \frac{14,1}{108} \text{ mol}$. - $18,6 \ne 14,1$. Vậy B không phải là A. Điều này mâu thuẫn với việc A là crezol. - **Có thể đề bài nói rằng A tác dụng với NaOH dư, sau đó thêm HCl dư vào thì thu được B, và B là một chất khác (sản phẩm của phản ứng phụ hoặc chuyển hóa).** - **Tôi sẽ không giải câu này vì dữ kiện không logic và có thể là lỗi đề bài.** - **Không thể xác nhận.** **Câu 12 (lần 2):** - **Đáp án:** không thể xác nhận (do dữ kiện không logic) - **Lời giải chi tiết:** - Chất hữu cơ A có công thức C7H8O. Độ bất bão hòa $k = \frac{2 \times 7 + 2 - 8}{2} = 4$. - Các đồng phân có $k=4$ và chứa oxi có thể là: 1. Ancol thơm: C6H5-CH2OH (ancol benzylic). Không tác dụng với NaOH. 2. Ete thơm: C6H5-O-CH3 (anisol). Không tác dụng với NaOH. 3. Phenol: CH3-C6H4-OH (các đồng phân crezol: o-, m-, p-crezol). Các chất này tác dụng với NaOH. - Vì A tác dụng với dung dịch NaOH, nên A phải là phenol (crezol). - Phản ứng: $CH_3-C_6H_4-OH + NaOH \rightarrow CH_3-C_6H_4-ONa + H_2O$ - Sau đó, thêm dung dịch HCl dư vào: $CH_3-C_6H_4-ONa + HCl \rightarrow CH_3-C_6H_4-OH + NaCl$ - Theo các phản ứng trên, chất hữu cơ B thu được chính là chất hữu cơ A ban đầu ($CH_3-C_6H_4-OH$). - Do đó, khối lượng của B phải bằng khối lượng của A. - Tuy nhiên, đề bài cho $m_A = 18,6 \text{ gam}$ và $m_B = 14,1 \text{ gam}$. Hai giá trị này khác nhau. - Điều này mâu thuẫn với tính chất hóa học của các đồng phân C7H8O có nhóm -OH phenol. - Vì vậy, dữ kiện của đề bài không logic và không thể xác định công thức cấu tạo của A một cách chính xác dựa trên thông tin đã cho. **Không thể xác nhận.** **Câu 13:** - **Đáp án:** A - **Lời giải:** - $n_{CH_3OH} = \frac{1,2}{32} = 0,0375 \text{ mol}$. - Phản ứng oxi hóa: $CH_3OH + CuO \xrightarrow{t^\circ} HCHO + Cu + H_2O$. - Anđehit fomic (HCHO) tác dụng với AgNO3/NH3 tạo 4Ag. - $HCHO + 4[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t^\circ} (NH_4)_2CO_3 + 4Ag + 6NH_3 + 2H_2O$. - $n_{Ag} = \frac{8,64}{108} = 0,08 \text{ mol}$. - Theo phương trình, $n_{HCHO} = \frac{1}{4} n_{Ag} = \frac{1}{4} \times 0,08 = 0,02 \text{ mol}$. - Theo phản ứng oxi hóa CH3OH, số mol CH3OH phản ứng bằng số mol HCHO tạo thành. - $n_{CH_3OH \text{ phản ứng}} = 0,02 \text{ mol}$. - Hiệu suất phản ứng oxi hóa: $H = \frac{n_{CH_3OH \text{ phản ứng}}}{n_{CH_3OH \text{ ban đầu}}} \times 100\% = \frac{0,02}{0,0375} \times 100\% \approx 53,33\%$. - *Kiểm tra lại đề bài và tính toán.* - 1,2g CH3OH. $n = 1,2/32 = 0,0375$. - 8,64g Ag. $n = 8,64/108 = 0,08$. - $n_{HCHO} = 0,08/4 = 0,02$. - $H = (0,02 / 0,0375) \times 100\% = 53,33\%$. - Đáp án A là 60%. Có sự sai lệch. - **Giả sử đề bài có lỗi, và $n_{Ag}$ là 0,096 mol ($0,096 \times 108 = 10,368g$).** - **Hoặc $n_{CH_3OH}$ ban đầu là khác.** - **Nếu hiệu suất là 60%:** $n_{CH_3OH \text{ phản ứng}} = 0,0375 \times 0,6 = 0,0225 \text{ mol}$. - $n_{Ag} = 4 \times n_{HCHO} = 4 \times 0,0225 = 0,09 \text{ mol}$. - $m_{Ag} = 0,09 \times 108 = 9,72 \text{ gam}$. - Giá trị 8,64 gam Ag không khớp với bất kỳ đáp án tròn nào. - **Giả sử đề bài có lỗi ở khối lượng Ag, và đáp án 60% là đúng.** - **Trong trường hợp này, tôi sẽ không thể xác nhận đáp án chính xác.** - **Tuy nhiên, nếu phải chọn một đáp án, và các số liệu có vẻ gần đúng, ta có thể kiểm tra lại.** - *Lỗi sai thường gặp:* Không nhớ HCHO cho 4Ag. - **Tôi sẽ ghi "không thể xác nhận" cho câu này.** **Câu 13 (lần 2):** - **Đáp án:** không thể xác nhận (do dữ kiện không khớp với các lựa chọn) - **Lời giải chi tiết:** - $n_{CH_3OH \text{ ban đầu}} = \frac{1,2}{32} = 0,0375 \text{ mol}$. - Phản ứng oxi hóa ancol bậc 1: $CH_3OH + CuO \xrightarrow{t^\circ} HCHO + Cu + H_2O$. - Phản ứng tráng bạc của fomanđehit: $HCHO + 4[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t^\circ} (NH_4)_2CO_3 + 4Ag \downarrow + 6NH_3 + 2H_2O$. - Số mol Ag thu được: $n_{Ag} = \frac{8,64}{108} = 0,08 \text{ mol}$. - Từ phản ứng tráng bạc, số mol HCHO đã phản ứng là $n_{HCHO} = \frac{1}{4} n_{Ag} = \frac{1}{4} \times 0,08 = 0,02 \text{ mol}$. - Giả sử toàn bộ HCHO tạo thành đều tham gia phản ứng tráng bạc. - Từ phản ứng oxi hóa, số mol CH3OH đã phản ứng là $n_{CH_3OH \text{ phản ứng}} = n_{HCHO} = 0,02 \text{ mol}$. - Hiệu suất của phản ứng oxi hóa CH3OH là: $H = \frac{n_{CH_3OH \text{ phản ứng}}}{n_{CH_3OH \text{ ban đầu}}} \times 100\% = \frac{0,02}{0,0375} \times 100\% \approx 53,33\%$. - Kết quả tính toán là 53,33%, không khớp với bất kỳ lựa chọn nào (A. 60%, B. 75%, C. 80%, D. 90%). - Do đó, không thể xác nhận đáp án chính xác dựa trên dữ kiện đã cho. **Không thể xác nhận.** **Câu 14:** - **Đáp án:** B - **Lời giải:** - $n_{CO_2} = \frac{7,84}{22,4} = 0,35 \text{ mol}$. - $n_{H_2O} = \frac{6,3}{18} = 0,35 \text{ mol}$. - Vì $n_{CO_2} = n_{H_2O}$, nên hai axit cacboxylic là axit no, đơn chức, mạch hở. - Công thức chung của axit no, đơn chức, mạch hở là $C_nH_{2n}O_2$. - Phản ứng cháy: $C_nH_{2n}O_2 + \frac{3n-2}{2} O_2 \xrightarrow{t^\circ} nCO_2 + nH_2O$. - Số mol axit: $n_{\text{axit}} = \frac{n_{CO_2}}{n} = \frac{0,35}{n}$. (Không chính xác, cần dùng bảo toàn nguyên tố) - Bảo toàn nguyên tố C: $n_{C \text{ trong axit}} = n_{CO_2} = 0,35 \text{ mol}$. - Bảo toàn nguyên tố H: $n_{H \text{ trong axit}} = 2 \times n_{H_2O} = 2 \times 0,35 = 0,7 \text{ mol}$. - Khối lượng O trong axit: $m_O = m_X - m_C - m_H$. - Vì axit là đơn chức (có 2 nguyên tử O), số mol O trong axit là $2 \times n_{\text{axit}}$. - $n_{\text{axit}} = \frac{n_H}{2n_{TB}} = \frac{0,7}{2 \times n_{TB}}$. - Từ $C_nH_{2n}O_2$: $n_{\text{axit}} = n_{CO_2} / n_{TB} = 0,35 / n_{TB}$. - $m = m_C + m_H + m_O = 0,35 \times 12 + 0,7 \times 1 + n_{\text{axit}} \times 2 \times 16$. - $n_{TB} = \frac{n_{CO_2}}{n_{\text{axit}}}$. - Để tìm $n_{\text{axit}}$, ta dùng công thức đốt cháy: - $C_nH_{2n}O_2$. - $n_{CO_2} = n \times n_{\text{axit}}$. - $n_{H_2O} = n \times n_{\text{axit}}$. - Vì $n_{CO_2} = n_{H_2O} = 0,35 \text{ mol}$, ta không thể dùng tỉ lệ này để tìm n. - **Sử dụng công thức bảo toàn nguyên tố:** $m_X = m_C + m_H + m_O$. $m_C = 0,35 \times 12 = 4,2 \text{ gam}$. $m_H = 0,35 \times 2 = 0,7 \text{ gam}$. $n_O = 2 \times n_{\text{axit}}$. - $n_{TB} = \frac{n_{CO_2}}{n_{\text{axit}}}$. - Axit là $C_nH_{2n}O_2$. - $n_{\text{axit}} = \frac{m_X}{M_X} = \frac{m_X}{14n+32}$. - $n_{CO_2} = n \times n_{\text{axit}} \Rightarrow 0,35 = n \times n_{\text{axit}}$. - Đây là hệ phương trình. - $n_{TB} = \frac{n_{CO_2}}{n_{\text{axit}}}$. - $n_{\text{axit}} = n_{H_2O \text{ sinh ra}} \text{ (không đúng, đó là cho anken)}$ - **Cách giải nhanh cho axit no, đơn chức:** $n_{CO_2} = n_{H_2O}$. Không có mối liên hệ trực tiếp giữa $n_{CO_2}$ và $n_{\text{axit}}$ nếu không biết n. Tuy nhiên, nếu là axit no, đơn chức, mạch hở, thì $n_{H_2O} - n_{CO_2} = 0$. Điều này không giúp gì. Ta có $n_{O_2 \text{ pư}} = n_{CO_2} + \frac{1}{2} n_{H_2O} - \frac{1}{2} n_{O \text{ trong axit}}$. $n_{\text{axit}} = 0,1 \text{ mol}$. Nếu $n_{\text{axit}}=0,1 \text{ mol}$, thì $n_{TB} = 0,35/0,1 = 3,5$. Hai axit kế tiếp là C3H6O2 và C4H8O2. $m_X = 0,1 \times (14 \times 3,5 + 32) = 0,1 \times (49 + 32) = 0,1 \times 81 = 8,1 \text{ gam}$. Kết quả này không khớp với các đáp án. - **Kiểm tra lại công thức cháy của axit no, đơn chức, mạch hở:** $C_nH_{2n}O_2 + \frac{3n-2}{2} O_2 \xrightarrow{t^\circ} nCO_2 + nH_2O$. Từ phương trình, $n_{CO_2} = n_{H_2O}$. Điều này đã được xác nhận. Để tính khối lượng, ta cần số mol axit. Nếu $n_{\text{axit}} = x$. $n_{CO_2} = x \cdot \bar{n} = 0,35$. $n_{O \text{ trong axit}} = 2x$. $m_X = m_C + m_H + m_O = 12 \times 0,35 + 2 \times 0,35 + 16 \times 2x = 4,2 + 0,7 + 32x = 4,9 + 32x$. Vẫn cần x (số mol axit). Đối với axit no, đơn chức, mạch hở, $n_{axit} = n_{O_2 \text{ phản ứng}} - n_{CO_2} + n_{H_2O}$ (không đúng). $n_{O_2 \text{ pư}} = \frac{3\bar{n}-2}{2} \cdot x$. $n_{CO_2} = \bar{n} \cdot x = 0,35$. $n_{H_2O} = \bar{n} \cdot x = 0,35$. - **Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:** $m_X + m_{O_2} = m_{CO_2} + m_{H_2O}$. $m_{CO_2} = 0,35 \times 44 = 15,4 \text{ gam}$. $m_{H_2O} = 0,35 \times 18 = 6,3 \text{ gam}$. $m_X + m_{O_2} = 15,4 + 6,3 = 21,7 \text{ gam}$. Vẫn cần $m_{O_2}$. - **Sử dụng phương pháp đồng đẳng hóa hoặc công thức tổng quát.** - Nếu là axit no, đơn chức, mạch hở, ta có thể coi hỗn hợp gồm HCOOH ($n_1$) và CH2 ($n_2$). - $n_{CO_2} = n_1 + n_2 = 0,35$. - $n_{H_2O} = n_1 + n_2 = 0,35$. (Không giúp ích) - **Sử dụng công thức tổng quát $C_nH_{2n}O_2$.** - Khối lượng $m = \frac{n_{CO_2}}{n} \times (14n + 32)$. - Vẫn cần n. - **Cách khác:** $n_{CO_2} = n_{H_2O} = 0,35 \text{ mol}$. Đây là đặc điểm của axit no, đơn chức, mạch hở. Số mol của hỗn hợp axit $n_{hh} = n_{O_2 \text{ pư}} - n_{CO_2} + n_{H_2O} / \text{ (không đúng)}$ $C_{\bar{n}}H_{2\bar{n}}O_2$. $n_{hh} = n_{O \text{ trong axit}} / 2$. $n_{O \text{ trong axit}} = m_X - m_C - m_H = m_X - 12 \times 0,35 - 2 \times 0,35 = m_X - 4,2 - 0,7 = m_X - 4,9$. $n_{hh} = (m_X - 4,9) / 32$. $\bar{n} = \frac{n_{CO_2}}{n_{hh}} = \frac{0,35}{(m_X - 4,9)/32} = \frac{0,35 \times 32}{m_X - 4,9}$. $m_X - 4,9 = \frac{11,2}{\bar{n}}$. $m_X = 4,9 + \frac{11,2}{\bar{n}}$. Vì hai axit kế tiếp nhau, nên $\bar{n}$ phải là giá trị trung bình. Axit đầu tiên là HCOOH ($\bar{n}=1$). Axit thứ hai là CH3COOH ($\bar{n}=2$). Axit thứ ba là C2H5COOH ($\bar{n}=3$). Nếu HCOOH và CH3COOH: $1 **Lưu ý quan trọng:** Các câu hỏi 8, 12, 13, 15 có vẻ có lỗi về số liệu trong đề bài hoặc các lựa chọn đáp án, dẫn đến kết quả tính toán không khớp. Trong một bài thi thực tế, nếu gặp tình huống này, các em cần báo cáo giám thị hoặc bỏ qua nếu không thể tìm ra cách giải thích hợp lý. Đối với mục đích ôn tập, chúng ta cần tìm các bài tập có dữ kiện chính xác để luyện tập. ### Trắc nghiệm ôn tập **Câu 1:** Công thức tổng quát của ankin là: A. CnH2n+2 (n ≥ 1) B. CnH2n (n ≥ 2) C. CnH2n-2 (n ≥ 2) D. CnH2n-6 (n ≥ 6) **Câu 2:** Chất nào sau đây thuộc loại phenol? A. C6H5CH2OH B. CH3C6H4OH C. CH3COOH D. C2H5OH **Câu 3:** Phản ứng đặc trưng của ankan là: A. Phản ứng cộng B. Phản ứng thế C. Phản ứng trùng hợp D. Phản ứng tách nước **Câu 4:** Để nhận biết glixerol, ta dùng thuốc thử: A. Na B. NaOH C. Cu(OH)2 D. HCl **Câu 5:** Axit fomic (HCOOH) có tính chất hóa học đặc biệt nào sau đây mà các axit cacboxylic no, đơn chức khác không có? A. Tác dụng với kim loại. B. Tác dụng với bazơ. C. Tham gia phản ứng tráng bạc. D. Tác dụng với ancol (phản ứng este hóa). **Câu 6:** Khi đun nóng ancol etylic với H2SO4 đặc ở 140°C, sản phẩm chính thu được là: A. Eten B. Đietyl ete C. Axetanđehit D. Axit axetic **Câu 7:** Chất nào sau đây không phản ứng với dung dịch AgNO3 trong NH3? A. Fomanđehit B. Axetilen C. Glucozơ D. Axeton **Câu 8:** Sản phẩm chính của phản ứng giữa propen với HBr là: A. CH3-CH2-CH2Br B. CH3-CHBr-CH3 C. CH2Br-CH2-CH2Br D. CH2=CH-CH2Br **Câu 9:** Để phân biệt benzen và toluen, ta dùng thuốc thử: A. Dung dịch Br2 B. Dung dịch KMnO4 đun nóng C. Dung dịch NaOH D. Nước **Câu 10:** Hợp chất hữu cơ có công thức C4H8O2 có bao nhiêu đồng phân axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở? A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 **Câu 11:** Phản ứng nào sau đây không tạo ra ancol? A. Thủy phân este trong môi trường kiềm. B. Hiđro hóa anđehit. C. Hiđro hóa xeton. D. Thủy phân dẫn xuất halogen trong môi trường kiềm. **Câu 12:** Cho sơ đồ phản ứng sau: $X \xrightarrow{+H_2/Ni, t^\circ} Y \xrightarrow{+CuO, t^\circ} Z \xrightarrow{+AgNO_3/NH_3, t^\circ} Ag \downarrow$ X, Y, Z lần lượt là: A. Anken, Ancol bậc 1, Anđehit. B. Ankin, Ancol bậc 2, Xeton. C. Anken, Ancol bậc 2, Xeton. D. Ankin, Ancol bậc 1, Anđehit. **Câu 13:** Chất nào sau đây vừa có khả năng tác dụng với Na, vừa có khả năng tác dụng với NaOH? A. CH3COOH B. C2H5OH C. C6H5OH D. CH3CHO **Câu 14:** Khi cho stiren tác dụng với dung dịch brom (trong CCl4), sản phẩm thu được là: A. 1,2-đibrom-1-phenyletan B. 1,2-đibrom-1-phenyleten C. Brombenzen D. 2-brom-1-phenyletan **Câu 15:** Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol một axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở X, thu được 0,2 mol CO2. Công thức cấu tạo của X là: A. HCOOH B. CH3COOH C. C2H5COOH D. C3H7COOH #### Đáp án trắc nghiệm 1. C 2. B 3. B 4. C 5. C 6. B 7. D 8. B 9. B 10. C 11. A 12. A 13. C 14. A 15. B