Nomenclatura Orgánica
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### Introducción a la Nomenclatura Orgánica La nomenclatura orgánica es un sistema estandarizado para nombrar compuestos orgánicos, establecido por la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). Permite describir la estructura química de forma inequívoca. #### Pasos Generales: 1. Identificar la cadena principal. 2. Identificar y nombrar los grupos funcionales y sustituyentes. 3. Numerar la cadena principal. 4. Ensamblar el nombre. ### Prefijos y Sufijos Comunes La base del nombre de un compuesto orgánico se deriva del número de átomos de carbono en la cadena principal y de los grupos funcionales presentes. | # Carbonos | Prefijo | |:----------:|:-------:| | 1 | Met- | | 2 | Et- | | 3 | Prop- | | 4 | But- | | 5 | Pent- | | 6 | Hex- | | 7 | Hept- | | 8 | Oct- | | 9 | Non- | | 10 | Dec- | | Grupo Funcional | Sufijo Principal | Prefijo (si es sustituyente) | |:----------------|:-----------------|:-----------------------------| | Alcanos | -ano | -il (ej. metil) | | Alquenos | -eno | -enil | | Alquinos | -ino | -inil | | Alcoholes | -ol | hidroxi- | | Éteres | -éter | alcoxi- | | Aldehídos | -al | formil- / oxo- | | Cetonas | -ona | oxo- | | Ácidos Carb. | -oico | carboxi- | | Ésteres | -oato de -ilo | alcoxicarbonil- | | Aminas | -amina | amino- | | Amidas | -amida | carbamoil- | | Halogenuros | | fluoro-, cloro-, bromo-, yodo-| ### Alcanos Son hidrocarburos saturados (solo enlaces simples C-C). - **Cadena lineal:** Prefijo + -ano. Ej: CH$_4$ Metano. - **Cadena ramificada:** 1. Identificar la cadena continua más larga (cadena principal). 2. Numerar la cadena principal para que los sustituyentes tengan los números más bajos. 3. Nombrar los sustituyentes (grupos alquilo) por orden alfabético, indicando su posición. 4. Usar di-, tri-, tetra- para sustituyentes idénticos. #### Ejemplos: - CH$_3$CH$_2$CH$_2$CH$_3$: Butano - CH$_3$CH(CH$_3$)CH$_2$CH$_3$: 2-Metilbutano - CH$_3$C(CH$_3$)$_2$CH$_2$CH$_3$: 2,2-Dimetilbutano ### Alquenos y Alquinos Contienen dobles (alquenos) o triples (alquinos) enlaces C-C. - **Reglas:** 1. La cadena principal debe contener el doble/triple enlace. 2. Numerar la cadena para dar el número más bajo al doble/triple enlace. 3. El sufijo es -eno (para alquenos) o -ino (para alquinos). 4. Indicar la posición del enlace. 5. Si hay varios dobles/triples enlaces, usar dieno, trieno, diino, triino. #### Ejemplos: - CH$_2$=CHCH$_3$: Propeno - CH$_3$CH=CHCH$_3$: But-2-eno (o 2-Buteno) - CH$\equiv$CH: Etino - CH$_3$C$\equiv$CCH$_2$CH$_3$: Pent-2-ino ### Alcoholes y Éteres - **Alcoholes (-OH):** 1. La cadena principal contiene el grupo -OH. 2. Numerar para dar el número más bajo al -OH. 3. Sufijo -ol. 4. Ej: CH$_3$CH$_2$OH: Etanol; CH$_3$CH(OH)CH$_3$: Propan-2-ol. - **Éteres (R-O-R'):** 1. Nombrar el grupo alquilo más pequeño con la terminación -oxi, seguido del nombre del alcano correspondiente al grupo alquilo más grande. 2. Ej: CH$_3$OCH$_3$: Dimetil éter (o Metoximetano); CH$_3$OCH$_2$CH$_3$: Etil metil éter (o Metoxietano). ### Aldehídos y Cetonas - **Aldehídos (-CHO):** 1. El carbono del grupo carbonilo es C1. 2. Sufijo -al. 3. Ej: HCHO: Metanal (Formaldehído); CH$_3$CHO: Etanal (Acetaldehído). - **Cetonas (R-CO-R'):** 1. La cadena principal contiene el grupo carbonilo. 2. Numerar para dar el número más bajo al carbonilo. 3. Sufijo -ona. 4. Ej: CH$_3$COCH$_3$: Propanona (Acetona); CH$_3$COCH$_2$CH$_3$: Butan-2-ona. ### Ácidos Carboxílicos y Ésteres - **Ácidos Carboxílicos (-COOH):** 1. El carbono del grupo carboxilo es C1. 2. Sufijo -oico, precedido por "Ácido". 3. Ej: HCOOH: Ácido Metanoico (Ácido Fórmico); CH$_3$COOH: Ácido Etanoico (Ácido Acético). - **Ésteres (R-COO-R'):** 1. Nombrar la parte del alcohol (-OR') como un grupo alquilo terminado en -ilo. 2. Nombrar la parte del ácido (-R-COO) con el sufijo -oato. 3. Ej: CH$_3$COOCH$_3$: Etanoato de metilo; CH$_3$CH$_2$COOCH$_2$CH$_3$: Propanoato de etilo. ### Aminas y Amidas - **Aminas (-NH$_2$, -NHR, -NR$_2$):** 1. Nombrar el grupo alquilo unido al nitrógeno y añadir -amina. 2. Si hay varios grupos, usar N- para indicar sustituyentes en el nitrógeno. 3. Ej: CH$_3$NH$_2$: Metanamina; CH$_3$CH$_2$NHCH$_3$: N-Metiletanamina. - **Amidas (-CONH$_2$, -CONHR, -CONR$_2$):** 1. Derivadas de ácidos carboxílicos, reemplazando -oico por -amida. 2. Sustituyentes en el nitrógeno se indican con N-. 3. Ej: CH$_3$CONH$_2$: Etanamida; CH$_3$CON(CH$_3$)$_2$: N,N-Dimetiletanamida. ### Compuestos Aromáticos Basados en el anillo de benceno. - **Benceno sustituido:** Nombrar el sustituyente y añadir benceno. - Ej: Clorobenceno, Metilbenceno (Tolueno). - **Bencenos disustituidos:** Usar prefijos orto- (1,2-), meta- (1,3-), para- (1,4-) o números. - Ej: 1,2-Diclorobenceno (o o-Diclorobenceno). - **Bencenos polisustituidos:** Numerar el anillo para dar los números más bajos a los sustituyentes, en orden alfabético. - Ej: 1-Bromo-2-cloro-4-metilbenceno.